Co w chrzanie siedzi?
Dzisiejszy wpis nie pojawia się zupełnie przypadkowo. Opowiem o związku chemicznym, którego skomplikowana nazwa może zniechęcić do dalszego czytania, ale zapewniam ze wiele osób właśnie w okresie wielkanocnym ma z tą cząsteczka (zapewne nieświadomie) do czynienia. Mowa o izotiocyjanianie allilu, który dla ułatwienia będę oznaczał w dalszej części tekstu jako AITC (ang. Allyl isothiocyanate).
Jest to związek chemiczny, który jest odpowiedzialny za charakterystyczny ostry i piekący smak oraz zapach chrzanu, a więc jest niemal pewne, że przygotowując tarty chrzan, ćwikłę, czy sos chrzanowy mamy kontakt z AITC. Chemicznie izotiocyjaniany (ITC – ang. Isothiocyanates) to cząsteczki, w których atom tlenu grupy izocyjanowej (-N=C=O) został zastąpiony atomem siarki, tworząc grupę izotiocyjanową –N=C=S. To właśnie ta grupa związków nadaje specyficzny smak i zapach warzywom kapustowatym, do których chrzan (tak właśnie!) należy. W tej samej rodzinie znajdują się oprócz różnych rodzajów kapust także: brokuł, jarmuż, rzodkiew, brukselka, kalafior i wasabi (chrzan japoński).
Ale jak to się dzieje, że korzenie chrzanu, czy rzodkiewki nie mają zapachu, dopiero ich starcie (pogryzienie/żucie) powodują, że czujemy ich ostrość i intensywny smak? Dzieje się tak dlatego, że ITC są produktem hydrolizy innych związków – glukozynolanów. Rozpad katalityczny występuje, kiedy komórki roślinne zostają mechanicznie uszkodzone (tarcie, krojenie).
Glukozynolany
Glukozynolany to drugorzędowe związki siarki (chemicznie są to glikozydy siarkowe), obecne niemal w każdym fragmencie rośliny (liście, łodyga, korzenie). Jedna z ich funkcji to ochrona rośliny przed insektami i patogenami. Produkty rozpadu glukozynolanów mogą być toksyczne i odstraszać szkodniki, a także niszczyć bakterie oraz wirusy. Istnieje wiele różnych glukozynolanów i produktów ich rozpadu i jest to grupa związków będąca ciągle pod lupą naukowców i badaczy. Wróćmy jednak do chrzanu i izotiocyjanianu allilu.
Skąd AITC w chrzanie?
Korzeń chrzanu zawiera glukozynolan – synigrinę, która znajduje się w wakuolach komórkowych. Enzym, który powoduje rozpad synigriny, to mirozynaza; zlokalizowany jest w cytoplazmie komórkowej, a część badaczy wymienia również ścianę komórkową jako miejsce, gdzie obecna jest mirozynaza.
W normalnych warunkach enzym i glukozynolan są od siebie oddzielone, ale gdy komórka ulega uszkodzeniu, następuje katalityczna hydroliza synigriny i powstają różne produkty degradacji, m.in. AITC. Profil i właściwości produktów hydrolizy zależą od struktury glukozynolanu (łańcuchów bocznych), gatunku rośliny i warunków reakcji. Schemat poniżej pokazuje rozkład enzymatyczny glukozynolanów, z pośrednim związkiem – aglikonem.
Powstały przy tarciu chrzanu AITC jest produktem dość nietrwałym i po jakimś czasie się rozkłada – starty chrzan ciemnieje i traci ostry smak. Dodatek octu lub soku z cytryny (ogólnie kwasu) przedłuża trwałość AITC i pozwala dłużej cieszyć się ostrym smakiem. Również dodatek tłuszczu (oleju) zapobiega szybkiemu rozkładowi AITC, stąd w sprzedaży dużo chrzanowych produktów typu majonezy czy sosy.
Inne zastosowania AITC
AITC to nie tylko naturalne źródła jak chrzan, czy istne kapustowate. Syntetyczny izotiocyjanian allilu otrzymuje się w reakcji chlorku allilu z tiocyjankami potasu lub amonu (rodanki). Używa się go w przemyśle spożywczym jako wzmacniacza smaku do przetworzonych produktów typu smakowe majonezy i sosy. Często jedząc jakieś dodatki „chrzanowe” nie zdajemy sobie sprawy, że prawdziwego chrzanu nie ma w nich ani grama.
AITC jest używany także jako „aromat negatywny” do nadawania nieprzyjemnego zapachu klejom, farbom czy korektorom. Pod tym względem ma analogiczne zastosowanie w świecie zapachów, jak Bitrex w świecie smaku (o Bitrexie możecie więcej przeczytać tutaj).
Leczyć chrzanem
Chrzan ma mnóstwo leczniczych właściwości – m.in. antybakteryjne, antywirusowe czy przeciwgrzybiczne. Glukozynolany (oraz różne produkty ich rozpadu) od lat są badane przez naukowców jako potencjalne struktury leków na nowotwory. Związki izolowane z chrzanu są analizowane pod katem raka piersi, jelita czy prostaty.
Do zapamiętania
Na koniec kilka punktów, które uważam za warte zapamiętania po lekturze tego wpisu:
- Chrzan należy do rodziny warzyw kapustowatych
- Za ostry smak i zapach chrzanu odpowiada izotiocyjanian allilu (AITC)
- AITC powstaje kiedy komórki ulegają uszkodzeniu (tarcie chrzanu)
- AITC tworzy się w wyniku rozpadu glukozynolanu – synigriny, a enzym który to katalizuje to mirozynaza.
- Trwałość AITC w tartym chrzanie można przedłużyć dodając kwas (ocet lub sok z cytryny) lub tłuszcz (majonez).
- Związki występujące w chrzanie maja właściwości antybakteryjne i antywirusowe
Literatura wykorzystana w pracy:
- Ali Redha A, Torquati L, Langston F, Nash GR, Gidley MJ, Cozzolino D. Determination of glucosinolates and isothiocyanates in glucosinolate-rich vegetables and oilseeds using infrared spectroscopy: A systematic review. Crit Rev Food Sci Nutr. 2023 Apr 10:1-17. doi: 10.1080/10408398.2023.2198015. Epub ahead of print. PMID: 37035931.
- Walters, S.A. Horseradish: A Neglected and Underutilized Plant Species for Improving Human Health. Horticulturae 2021, 7, 167. https://doi.org/10.3390/horticulturae7070167
- Blaževic I. Glucosinolates: Novel Sources and Biological Potential. Austin J Bioorg & Org Chem. 2014;1(1): 4.
- Proc. Latv. Univ. Agr., 2013, 29(324)