Genezą tego wpisu była pewna dyskusja na FB, gdzie zostałem zapytany o cebulę. Dokładniej mówiąc o to, na ile szkodliwe jest opalanie nad płomieniem cebuli przed wrzuceniem jej do rosołu.
I właśnie w tym kontekście padła nazwa akrylamid. Zanim jednak odniosę się do owej cebuli, kilka słów o samym związku.
Rozszyfrujmy nazwę: akrylamid (czasem: akryloamid, nazwa IUPAC: prop-2-enoamid). Jest to stosunkowo prosty związek chemiczny, którego strukturę można zobaczyć poniżej.
Wzór strukturalny akrylamidu
Związek ten jest amidem (bo ma grupę NH2 przyłączoną bezpośrednio do grupy karbonylowej C=O) kwasu akrylowego. Jeśli przyjrzymy się wzorowi strukturalnemu, zauważymy, że występuje w nim jednocześnie grupa karbonylowa (C=O) oraz wiązanie podwójne (C=C). Właśnie obecność tych dwóch ugrupowań decyduje o dużej reaktywności tego związku, także w organizmie człowieka.
Jak powstaje akrylamid?
Duże ilości tego związku są produkowane przemysłowo – przede wszystkim w procesie enzymatycznego uwodnienia (hydratacji) akrylonitrylu. Do czego służy ten produkt? Niemal całość otrzymanego akryloamidu jest wykorzystywana do produkcji bardzo popularnego polimeru – poli(akryloamidu). Hydrożele z tego tworzywa są wykorzystywane szeroko w badaniach naukowych, przede wszystkim w elektroforezie (tzw. PAGE). Są on też używane w endoprotetyce tkanek miękkich. Do niedawna stosowano je także do powiększania piersi i pośladków, ale ze względu na częste powikłania są one dziś zakazane.
Ale wróćmy do samego amidu, a szczególnie jego obecności w żywności. Gdy pada pytanie: gdzie można spotkań akrylamid w jedzeniu, zwykle mówię, że łatwiej byłoby wymienić, gdzie go nie ma.
Bo tak naprawdę jest on wszechobecny – znajdziemy go w chipsach, frytkach, chlebie, cieście, pieczonym mięsie, kawie czy piwie.
Skąd się tam bierze? Jakiś czas temu pisałem o smażeniu mięsa i pieczeniu ciast, wspominając o stojącej za tymi aromatami reakcji Maillarda. Przypomnę krótko, że jest to reakcja zachodząca pomiędzy aminokwasami (obecnymi w białkach) oraz niektórymi cukrami, tzw. redukującymi. Ponieważ jedne i drugie związki występują obficie w żywności, poddawanie ich obróbce cieplnej w temperaturze większej niż 120 °C spowoduje zajście reakcji Maillarda. Powstaje w niej cały szereg dość złożonych związków organicznych, ale – niestety – także produkt uboczny, jakim jest amid kwasu akrylowego. Powstaje on głównie w reakcji jednego z powszechnie występujących w przyrodzie aminokwasów – asparaginy – z cukrem prostym, a mianowicie glukozą.
Nie będę tu wchodził w szczegóły chemiczne, choć są one bardzo ciekawe. Zainteresowani mogą zajrzeć do ciekawej publikacji – rzućcie okiem rys. 1).
Jak widać na schemacie, amid kwasu akrylowego tylko w tej jednej reakcji może powstawać na trzy sposoby, a więc nic dziwnego, że występuje dość powszechnie. Szczególnie wydajnie powstaje on w procesie produkcji frytek i chipsów w temperaturze większej niż 180 °C.
Czy jest się czego bać?
Agencje zajmujące się zdrowiem człowieka od początku XXI w. alarmują w sprawie toksycznych właściwości akrylamidu. To prawda, związek ten ma właściwości neurotoksyczne, wpływ na męską rozrodczość, jest też podejrzewany o działanie karcynogenne (rakotwórcze), ale wyniki w tym przypadku są niejednoznaczne. Niektóre badania wskazują także na jego negatywne działanie na serce (miażdżyca, choroba wieńcowa).
Ile jest tego związku w produktach żywnościowych?
– chipsy ziemniaczane: od 50 do ok 3500 μg/kg,
– frytki: do 3500 μg/kg,
– tosty: do 3200 μg/kg,
– chrupki kukurydziane: do 2400 μg/kg,
– ciastka: 30 μg/kg do 3200 μg/kg,
– kawa: 170 μg/kg do 230 μg/kg,
– chleb: 20 μg/kg,
– płatki śniadaniowe: ok. 1300 μg/kg,
– chrupkie pieczywo: ok. 700 μg/kg.
Zinterpretujmy te liczby. Nie ma raczej obaw o efekty śmiertelne, bo trzeba by zjeść na jednym posiedzeniu tak ze dwie tony frytek albo chipsów, aby się zatruć na śmierć. Jak to wyliczyłem? Zakładamy, że frytki zawierają 3,5 mg w kilogramie. W 100 kg frytek/chipsów będziemy mieli 350 mg tego związku. Dane CDC dotyczące dawki śmiertelnej pokazują, że LD50 dla ssaków wynosi 100-200 mg na kilogram masy ciała. Jeśli więc ważymy 75 kg, dawka będzie wynosić 7,5 g, daleko poniżej tego, co jest we frytkach.
Jednak warto pamiętać, że związek tej występuje powszechnie, więc nie należy przesadzać z produktami, które go zawierają. Oczywiście warto też pamiętać, że jeśli ktoś pracuje przy produkcji poli(akryloamidu) czy też w firmie produkującej chipsy, powinien brać pod uwagę dość silne narażenie.
Jeśli zaś chodzi o ryzyko raka, w zasadzie można powiedzieć, że jest ono bardzo niewielkie. Duża praca przeglądowa z 2023, analizująca dziesiątki publikacji na ten temat, praktycznie nie znalazła korelacji między spożywaniem akryloamidu a różnymi rodzajami raka. Niemniej – biorąc pod uwagę powszechność występowania tego związku w codziennym pożywieniu – warto starać się ograniczać produkty wymienione powyżej, aby nie narażać się bez specjalnej potrzeby.
No to – przypalać czy nie?
No dobrze, a co z tą cebulą? Tu przywołam jednego z ojców medycyny, Paracelsusa. Zwykł on mawiać „sola dosis facit venenum”, czyli „tylko dawka stanowi o truciźnie”. Pamiętam o tym zawsze, gdy przypiekam połówkę cebuli do rosołu (no bo jak to – powszechnie wiadomo, że rosół bez opalonej cebuli nie smakuje). Tu dawka jest naprawdę znikoma. Japońskie badania mówią o poziomie nanogramowym. Przypominam, że 1 ng = 0,001 μg = 0,000001 mg. Wniosek jest prosty: nie należy się specjalnie bać.
obie fotografie własne. Rosół także.
Literatura dodatkowa
Duża baza informacji – głównie chemicznych i medycznych – z National Library of Medicine
Pierwszy raz w życiu czytam że do rosołu daje się przypaloną cebulę. nigdy w życiu ani moja babcia ani moja mama tego nie robiły i bardzo dobrze.
Ale dlaczego bardzo dobrze? Może właśnie tracisz bo nigdy nie jadłeś prawdziwego rosołu?