Węglowodory zazwyczaj są niezbyt zdrowe, a niektóre nawet toksyczne. Ale nie wszystkie. Tym razem napiszę o takim, który powinien zainteresować panów, choć oczywiście nie tylko. Zapamiętajcie magiczną nazwę likopen. Jest to bardzo ciekawy i niezwykle pożyteczny związek chemiczny, a co więcej – naturalny, łatwo dostępny i tani (w sezonie).
Najpierw jednak nieco chemii. Musicie jakoś wytrzymać, mam to w genach. Likopen to zwyczajowa nazwa związku organicznego należącego do klasy karotenoidów. Zacznijmy więc od nich. Karotenoidy to związki zbudowane z kilku jednostek izoprenowych, swoistych cegiełek tworzących wiele naturalnych związków ważnych dla organizmów żywych. Z kolei izopren to prościutki węglowodór o wzorze C5H8. Jest to jeden z dienów. Rozszyfrujmy tę nazwę. „Di” czyli dwa, a „en” oznacza wiązanie podwójne. A więc mamy węglowodór z dwoma wiązaniami podwójnymi o wzorze jak poniżej.
Źródło: Wikimedia, licencja: domena publiczna
Warto zapamiętać choćby nazwę, bo związek ten jest wszechobecny. Produkują go rośliny, ale jest też obecny w organizmach ssaków. Izopren można uznać za swoisty chemiczny klocek lego. Z takich jednostek zbudowane są takie związki, jak terpeny (wiecie, jak pachną pomarańcze czy sosny), karoten, fitol czy retinol (wit. A). Z tysięcy „klocków” izoprenowych zbudowany jest też naturalny kauczuk. Ciekawostka: każdy z nas ma wydycha pewną ilość izoprenu. Także drzewa wydzielają ten związek, głównie przez liście.
Ale wracajmy do karotenoidów. Podstawowym jest karoten, pomarańczowy barwnik, który znajdziemy w marchwi.Wszystkie karotenoidy zawierają dużo wiązań podwójnych i są barwne: żółte, pomarańczowe, czerwone. Można z grubsza powiedzieć, że im więcej wiązań podwójnych, tym głębsza barwa – najwięcej mają karotenoidy czerwone. I właśnie taką barwę ma likopen, który w cząsteczce ma 40 atomów węgla (a więc jest tetraterpenem), 56 atomów wodoru i 13 wiązań podwójnych (C=C), z czego 11 jest sprzężonych (tzn. takich, które są oddzielone od siebie tylko jednym wiązaniem pojedynczym C-C). Naturalny likopen ma konfigurację trans (dla wszystkich wiązań).
Źródło: Wikimedia, licencja: domena publiczna
Jak ktoś ma ochotę, może rozrysować wszystkie możliwe izomery – jest ich zaledwie 2048. A jeśli ktoś chciałby prześledzić biosyntezę likopenu, powinien się zainteresować kwasem mewalonowym. To właśnie ten związek jest prekursorem w ścieżce syntezy likopenu, ale też wielu innych ważnych związków w organizmach roślin, glonów oraz bakterii fotosyntetyzujących.
Gdy przyjrzymy się budowie cząsteczki likopenu, zauważymy, że jest to po prostu węglowodór. No, może nieco bardziej złożony niż metan czy butan, ale nadal należy do tej właśnie klasy związków. Dlatego też ma właściwości typowe dla węglowodorów, a więc m.in. nie jest rozpuszczalny w wodzie. Wniosek jest prosty – najlepiej się czuje w towarzystwie tłuszczów / olejów. Mówimy, że jest to związek lipofilowy.
Likopen jest dostarczany do organizmu człowieka z pożywieniem. Tam jest absorbowany wraz z tłuszczem w jelitach, skąd wędruje dalej. Generalnie gromadzi się w wątrobie, skąd jest powoli uwalniany. Innymi miejscami, w których znajdujemy likopen, są prostata, jajniki i nerki. O właśnie – prostata! Badania pokazały, że poziom stężenia likopenu w tym męskim gruczole ma spory wpływ na hamowanie procesów nowotworzenia. Wynika to m.in. z tego, że likopen bardzo dobrze reaguje z tzw. wolnymi rodnikami, m.in. z reaktywnymi formami tlenu, które są ściśle związane z procesami nowotworzenia i starzenia. Tak więc panowie (i panie też) – pokochajcie pomidory!
Źródło: Wikimedia, licencja: CC BY-SA 3.0
Co więcej, rozważcie raczej nie tyle pomidory z krzaka, ale ich przetwory: soki, a jeszcze lepiej koncentraty. Te ostatnie są wprost nasycone likopenem (w 100 g mają nawet 20-krotnie więcej likopenu niż same pomidory). Są też inne źródła likopenu, takie jak owoce o czerwonej barwie (np. arbuzy), papaja, różowy grejpfrut. Trzeba jednak wiedzieć, że zawartość tego związku jest w nich zdecydowanie niższa niż w pomidorach.
Szybki przegląd ofert w sieci pokazuje, że można też znaleźć suplementy diety zawierające likopen. Osobiście jednak preferuję źródła naturalne. Mamy je w zasięgu ręki i, co ważne, są znacznie tańsze niż tabletki czy proszki.
(*) A jeśli ktoś ma trudności z zapamiętaniem nazwy likopen, może zawsze użyć nazwy chemicznej:
(6E,8E,10E,12E,14E,16E,18E,20E,22E,24E,26E)-2,6,10,14,19,23,27,31-oktametylodotriakonta-2,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,30-tridekaen
Rozumiem, że w pomidorach występuje głównie w miąższu, więc pozbawiając pomidory skórki nie tracimy go jakoś szczególnie?
No niestety tak nie jest – w skórce jest go sporo, bo tam jest więcej substancji lipofilowych. W skórce są też witaminy: A, C i E.
Tak, nazwy chemiczne robią wrażenie. Zdarzyło mi się przed laty (wielu) idąc ulicą nieść chłodnicę Liebiega. Ładne, czyste szkło, więc w nic nie owijałem. No i zainteresowało to pana milicjanta (to było jeszcze w tamtych czasach). – Co to jest? – Chłodnica Liebiega. – A do czego to wam obywatelu? – Jestem chemikiem, potrzebuję taki sprzęt. – Ale do czego? – Będę sprzęgał kwas indolilooctowy z NN- etylo, krotonoilo ortotoluidyną. – No tak… Jesteście wolni obywatelu, do widzenia. 🙂
To jeszcze lepsze, niż akademicka legenda o studentach biologii, którzy zwolnili się z przysposobienia wojskowego, żeby nosić aparaty Golgiego! 😀
a czy czerwona papryka to też likopen?
O ile wiem, tak.
Czyli jedzmy leczo
Rekordzistką wśród roślin jadalnych, jeśli chodzi o zawartość likopenu, jest przepękla indochińska (Momordica cochinchinensis), szerzej znana pod wietnamską nazwą gấc. Ma kilkadziesiąt razy więcej likopenu na jednostkę masy niż pomidory, a i β-karotenu od groma, ale jest trudniej dostępna, więc w warunkach polskich nie jest konkurencją dla pomidorów i marchwi.
Nazwa momordica bardzo mi się podoba. Przepękla zresztą też.
Bardzo dużo Likopenu czyli 5-20 razy więcej nią pomidory zawiera Oliwnik baldaszkowaty (Eleagnus Umbellata) z ang. Autumn olive. Załączam żródło : https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/32936623/ .
Już 2 zdaniu abstraktu.
Jest też coś popularnonaukowego : https://zielniklodzki.pl/atlas-roslin/oliwnik-baldaszkowy/
Zachęcony Likopenem nabyłem 4 sadzonki, które z nasion dały mi ok. 40 nowych. Smaczny gdy mocno dojrzały a i naleweczka przednia,
Ponoć w US jest rośliną inwazyjną, ale w UK i Rosji już nie… Przyjmuję, że u nas też raczej nie.
Dzięki za ciekawy artykuł Mirku.